Халил Ашанти начал свою карьеру ещё подростком, выступая в любительских театрах и на вечерах открытого микрофона в комедийных клубах Среднего Запада США. Затем он поступил на службу в Военно-воздушные силы США, где в 1993 году выиграл Международный конкурс талантов ВВС, что дало ему возможность гастролировать с элитной труппой «Лучшие развлечения ВВС США в синем» в 1994 и 1995 годах в качестве комика, танцора и актёра. После увольнения в запас в 1996 году, с почётом, Халил выступал со своим собственным магическим комедийным ужином в театре «Магическая империя Цезаря», «Дворец Цезаря» в Лас-Вегасе с 1997 по 2000 год, выступая как на японском, так и на английском языках. По прибытии в Лос-Анджелес в 2001 году он начал писать свой получивший признание критиков моноспектакль «Базовая подготовка», премьера которого состоялась 13 октября 2008 года на офф-Бродвее.