Чарли Харпер был беззаботным холостяком, до появлении в его жизни брата и племянника. После развода Алан с Джейком буквально оказался на улице, поэтому решил напроситься пожить у своего более успешного брата, который впустил их на некоторое вре6мя, правда при этом остался верен своим холостяцким привычкам.
Алан попросил Чарли и Джейка сложить белье, но им такое занятие показалось утомительным и они стали играть в гольф. Алан отправляется к своей бывшей жене, а Чарли и Джейк в это время смотрят телевизор. У Алана не получается привить сыну дисциплину.
Джейк был у мамы и после своего возвращения в дом Чарли привез морскую свинку. Чарли отправляется выпить, а на утро приходит мама, которая устраивает для Чарли множество встреч с самыми лучшими адвокатами по разводу, чтобы Джуди не смогла заполучить никого из них.
Берта, домработница Чарли устала от постоянных придирок Алана и решила уволиться, так как ей теперь в этом доме не место, раз уж Алан решил взять на себя заботы о хозяйстве. Для Чарли это настоящий удар, ему грустно без утреннего кофе Берты и день не начинается без этого ритуала.
Ночью Чарли переусердствовал с алкоголем и намешал текилу с виски, после чего проснулся с тяжелей головой и в смокинге. Ему нужно идти на футбол, однако сил на это нет. Все же добравшись до места тренировки Чарли сталкивается с приставаниями со стороны подружек Джуди.
Чарли делает Джейку наставление в плане общения с женщинами. К Чарли прицепилась некая Энни и она постоянно звонит ему домой. К своим сыновьям приезжает мама, чтобы подарить внуку денежный приз и сообщить, что у неё появился новый мужчина. Намечается семейное застолье.
Почти голая девушка по имени Синди, готовит завтрак на кухне и при этом мило общается с Джейком. Алана в ярости от увиденного пытается перевоспитать брата. Через некоторое время Джейк рисует картину с задом женщины. Чарли устраивает Джуди настоящую выволочку.
Чарли присутствует на родительском собрании Джейка, ему очень понравилась учительница и он даже согласился помочь школе. Он даже решил написать песню для выступления школьников. Чарли оказался в окружении кучи детей, а Алан и Джуди предались своим школьным воспоминаниям.
Джейк хочет больше проводить времени с Чарли, однако тот все время занят своей новой девушкой по имени Вэнди. В итоге она остается с Джейком и катается с ним на роликах, затем готовит вкусный обед. Все это выглядит несколько подозрительно, видимо она решила втереться в доверие к братьям.
Приближается День Благодарения, который братья решили провести не дома, а в Вегасе. Собираясь на очередное свидание с Лиз у Чарли возникают проблемы с выбором рубашки, а когда он все же приходит к девушке, та заявляет что устала от его легкомыслия, но Чарли продолжает вести себя как раньше.
Алан чуть было не поверил, что его бывшая жена лесбиянка, однако случайно он видит Джуди, которая отправляется на свидание с тренером по футболу их сына. Чарли пытается утешить своего брата в той манере которая ему свойственна.
Берта все же вернулась к Чарли, однако с ней приехала её внучка, у которой весьма вольные нравы. Девушка начинает убираться в доме, однако при этом она выглядит очень интересно, так что братья не могут заняться своими привычными делами, все время отвлекаясь на внучку Берты.
Во время завтрака между братьями завязывается очень оживленный разговор, в итоге Чарли допытывается у Алана, был ли у того интимная близость из чувства мести. Алан ответил отрицательно, поэтому Чарли решил воплотить в жизнь кое какие свои идеи, а заодно помочь брату узнать кое что новенькое.
Чарли решил научить племянника основным принципам игры на тотализаторе, что естественно очень не нравится Алану. Неожиданно Чарли узнает, что его кредитка аннулирована, а счета в последнее время не оплачивались, как оказалось у него кончились деньги.
Братья выходят от дантиста и видят на парковке девушку с битой, которая изо всех сил лупит машину психиатра, тем самым следуя его рекомендациям бороться с гневом. Затем она выбрасывает все антидепрессанты и отправляется к Чарли домой, так как оказалось, что ей просто негде остановиться.
Обезумевшая незнакомка решила поведать братьям историю своей жизни. Оказывается у неё уже некоторое время пытаются через суд отобрать дочь, которую зовут Джонни. Алан настоял на том, чтобы мама с дочкой пожили некоторое время у Чарли. Джейку очень не нравится Джонни.
Джудит приходит к Алану и приносит ему от адвоката чек. После чего он решил, что нужно составить завещание в котором опеку над Джейком в случае смерти Алана получит его брат Чарли. Однако через некоторое время Алан говорит брату, что написал подобное ради того чтобы разозлить бывшую жену.
Джейк совсем не хочет отправляться в летний лагерь. Чарли ждет приезда девушки по имени Джил, однако вместо неё к нему прибыл странный друг из прошлого, которого зовут Билл. Чарли знакомит старого друга с Аланом, а в это время появляется мама братьев.
Алан и Джуди затеяли выяснение отношений, они хотят точно знать, с кем из них Джейк будет проводить праздники. Чарли решает напомнить родителям Джейка, что у парня очень скоро День Рождения. В итоге они организовывают отличный праздник, на который приходят сестры Джуди.
Из-за чего то Джейк стал очень мрачным и не с кем не разговаривает. Джуди хочет показать сына специалисту, но Алан против визита к психотерапевту. Чарли видя, что с его племянником что то происходит решил с ним немного пообщаться, с целью просветить его в некоторых вопросах.
Процесс по поводу развода Алана и Джудит все же начался, что совсем не помешало Чарли вступить в интимную близость с адвокатом своего брата. Возникает закономерный вопрос, сможет ли теперь защитник представлять интересы Алана в суде?
Алан начинает ходить во сне и при этом он пылесосит помет кроликов. Роуз решила появиться в доме Чарли, после того, как увидела свет. Алан уверен в том, что его сыну психолог не нужен. Чарли наблюдает в своем доме сразу двух безумцев.
Алан отвел Джейка к матери, а Чарли попросил его после этого пойти в кино, и не возвращаться сразу домой. Затем Чарли по всему дому разбросал вещи племянника, он хочет изобразить из себя любящего дядю перед Джейком.
Утром Чарли звонит некая истеричная особа, в итоге он помогает ей по телефону пройти тест на беременность, при этом находясь на расстоянии. После произошедшего между братьями завязывается интересный разговор о методах предохранения во время интимной близости.