После воссоединения в конце первого сезона Хэнк и Карен решили собраться и отправиться в Нью-Йорк. В рамках примирения Хэнк подвергается принудельной вазэктомии по просьбе Карен. Хэнк попадает в неприятности, когда срывает вечеринку Карен. Его арестовывают за вождение в нетрезвом виде и нападение на офицера.
Хэнк оказывается в тюрьме после нападения на болтливого полицейского. Карен, все еще расстроенная Хэнком из-за его несчастного случая на вечеринке, отказывается помочь ему. Тем временем Чарли увольняют после того, как его бывший помощник, Дани, включает президенту агентства за монтаж самоудовлетворяющегося Чарли.
Чарли хочет помочь Дейзи с ее карьерой в порно, в то время как Хэнк начинает писать биографию Лью Эшби. У Бекки первый день в частной школе, а Карен снова встречает Соню и Джулиана.
Хэнк делает предложение Карен прямо перед званым обедом, на который приглашены Миа, Чарли, Марси, Лью Эшби, Соня и Джулиан. Наркотики и особые обстоятельства заводят вечер в неожиданное русло.
Чтобы отвлечь Хэнка от разбитого сердца, Эшби устраивает секс-сессию с популярным, но невероятно раздражающим поваром-знаменитостью Хлоей Мец. Чарли берет на себя нового клиента, которому не терпится получить ведущую роль в порно фильме под названием "Вагинальный квартал". Чарли встречается с режиссером фильма и получает ее роль, но только после вложения 100 000 долларов своих собственных сбережений.
Хэнк решает разыскать давно потерянную любовь Лью Эшби, Джени Джонс. Он случайно встречает Джулиана, имеющего планы на рокершу, которую он «наставляет». Миа проводит день, будучи преследуемой журналисткой «Роллинг Стоун» Анникой Стейли. Резиденция Ранклов превращается в место съемок "Вагинального квартала".
Хэнк пытается найти любовный интерес для учителя Бекки. Чарли раскрывает секрет Марси, который может иметь фатальные последствия для их финансов.
Хэнк пытается узнать правду об Эшби; Карен противостоит продюсеру записи; Марси устраивает детокс в доме своей матери; Чарли поддается искушению.
Хэнк отклоняет предложение секса, что немыслимо (для него). Карен поддается просьбе Эшби и соглашается встречаться с ним. У Чарли и Дейзи есть связующий момент над фильмом «Грязные танцы», в то время как Марси все еще находится на реабилитации.
Хэнк ждет результатов теста и размышляет о своих первых днях с Карен; Чарли умоляет Дейзи уйти.
Эшби устраивает вечеринку в честь публикации книги Мии. Бекка опустошена после того, как застукала Дэмиена на измене ей.
Хэнк завершает свою биографию Эшби. Чарли сводится к работе в автосалоне. Соня рожает. Карен принимает предложение о работе дома в Нью-Йорке, вынуждая Хэнка и Бекку сделать болезненный выбор.