После долгого перерыва Сильвия сходится со своим лучшим другом Уиллом, который только что развёлся с женой.
Сильвия едет смотреть дом, который хочет купить, и берёт с собой Уилла. С помощью Сильвии Уилл пробирается в дом к бывшей жене, чтобы забрать вещи и закрыть этот этап своей жизни.
Пока муж на конференции, Сильвия напивается с Уиллом, который рассказывает ей о новой идее по развитию бара.
Сильвия устраивает вечеринку в честь развода Уилла. Но всё летит кувырком из-за его бесшабашных приятелей.
Чарли обеспокоен слишком близкими отношениями Сильвии и Уилла. Он приглашает Уилла на бейсбольный матч.
Уилл знакомит Сильвию со своей очень юной девушкой Пейтон. Сильвия нанимает Пейтон нянчиться с детьми, и это злит Уилла.
Сильвия не справляется с обилием работы в юридической фирме. Уилл узнаёт о новых планах Рэджи и Энди.
Сильвия едет вместе с Уиллом и его коллегами в Сан-Диего. Чарли всё сильнее беспокоят близкие отношения Сильвии и Уилла.
Чарли злится, что Сильвия проводит слишком много времени с Уиллом, и переходит черту. Уилл ставит ультиматум Рэджи и Энди.
Сильвия и Уилл ссорятся на новоселье.