Гомер диагностирован нарколепсией, но вместо лечения он начинает пить. После посещения семейного консультанта Гомер и Мардж решают пожить отдельно, и Гомер начинает встречаться с молодой фармацевткой.
Гомера вызывают на кулинарный поединок, но перед соревнованием кто-то крадёт его коптильню. Барт и Лиза начинают расследование, чтобы найти похитителя.
Пэтти и Сельма решают бросить курить, узнав, что их отец умер от рака лёгких. Однако Сельма быстро срывается, и Пэтти переезжает к Симпсонам. Тем временем Мэгги заводит дружбу с животными на крыше.
Лиза пугается на аттракционе в Крастилэнде, и Гомер убирает все жуткие украшения дома. Однако уволенные работники магазина устрашающих декораций решают отомстить и нападают на дом Симпсонов, пока Гомер и Лиза прячутся на чердаке.
Разыскивается: мертвым, затем живым – Сайдшоу Боб наконец убивает Барта, но затем возвращает его к жизни, чтобы убивать снова и снова.
Лиза заводит дружбу с богатой девочкой Харпер, но вскоре начинает сомневаться в её характере. Тем временем Гомер наслаждается роскошной жизнью, став другом отца Харпер.
После проигрыша $5000 в покер Бродвейской звезде Лэйни Фонтейн Гомер вынужден отдать Лизу на месяц, чтобы погасить долг. Лэйни превращает Лизу в звезду шоу-бизнеса, но вскоре Мардж и Гомер начинают сомневаться, что поступили правильно, и отправляются в Нью-Йорк, чтобы забрать её.
Лиза пытается восстановить репутацию первой женщины-изобретателя Спрингфилда, исследуя заброшенную психиатрическую больницу и ресторан, предназначенный только для мужчин. Барт находит дневник опасного пациента и выдаёт его записи за свои, что приводит к тому, что Гомер и Мардж начинают подозревать, что их сын — социопат.
Этот эпизод — пародия на фильм "Boyhood" и рассказывает историю взросления Барта. Сюжет охватывает его жизнь от шести лет до юности, показывая сложные отношения с Гомером и Лизой. Барт чувствует, что его постоянно затмевает сестра, но в итоге находит свой талант и открывает мастерскую по модификации велосипедов.
После того как Мардж публикует фото в соцсетях, Гомер теряет работу и устраивается посудомойщиком в греческий ресторан. Тем временем Лиза создаёт приложение, которое предсказывает последствия публикаций в интернете, но неожиданно создаёт искусственный интеллект.
В Спрингфилдской начальной школе появляется новая учительница, миссис Карол Беррера, и Барт влюбляется в неё. Тем временем Гомер покупает дешевое молоко, наполненное гормонами, что приводит к раннему половому созреванию у Барта и Лизы.
Санджай передаёт свою долю в Квик-Э-Марте своему сыну-миллениалу Джей, который превращает магазин в современный маркет здорового питания. Апу пытается сохранить традиции, но сталкивается с изменениями. Тем временем Барт, которого Гомер убедил отказаться от розыгрышей, вынужден вернуться к своему старому трюкачному стилю, чтобы помочь Апу.
Одинокий профессор Фринк использует науку, чтобы стать привлекательным для женщин. Однако, получив слишком много внимания, он создаёт алгоритм, который идеально подбирает пары среди одиноких жителей Спрингфилда.
Барт по случайности уничтожает тележку бездомной женщины Хэтти и приглашает её жить в своём шкафу за небольшую плату. Лиза обнаруживает, что Хэтти — талантливая фолк-певица, и организует для неё концерт, но вскоре сталкивается с неожиданными проблемами. Тем временем Гомер пытается доказать, что он умеет чинить вещи, но случайно запирает кота в стенах дома.
После того как Лиза спасает енота, сделав ему искусственное дыхание, она решает стать ветеринаром и начинает работать интерном в местной клинике. Однако её самоуверенность приводит к трагедии, когда она забывает заботиться о классном хомяке Нибблсе.
Лиза записывается в программу по колонизации Марса, несмотря на протесты семьи. Мардж решает применить хитрую тактику, записавшись вместе с Лизой, чтобы отговорить её. Однако неожиданно сама начинает преуспевать в подготовке, что приводит к соревнованию между матерью и дочерью.
Смитерс наконец признаётся мистеру Бёрнсу в своих чувствах, но тот отвергает его. В отчаянии Смитерс становится грубым с коллегами, и Гомер решает найти ему нового партнёра.
Лиза слышит, как Мардж признаётся, что не любит джаз, и чувствует себя преданной. Чтобы восстановить отношения, Мардж берёт Лизу в поездку в Капитолий-Сити, где они посещают мюзикл "Bad News Bears". Там Лиза осознаёт, что у неё и Мардж разные вкусы, но это не мешает им ценить друг друга.
Гомер рассказывает Магги историю о семейном отпуске в Гранд-Каньоне с Фландерсами. Сначала идеальная семья Недда раздражает Симпсонов, но когда они оказываются в беде, Гомер и Нед объединяются, чтобы спасти всех.
Гомер обещает Мардж незабываемую поездку, но, потеряв деньги, он соглашается перевезти секретный груз в обмен на скидку на семейный отпуск в Париж.
Гомер теряет уверенность после провала публичной речи и решает заняться импровизацией, чтобы вернуть себе харизму. Он посещает курсы импровизационного комедийного искусства, а затем выступает в таверне Мо, где его шоу получает признание.
Мардж попадает в тюрьму за то, что позволила Барту играть в парке без присмотра. Находясь в заключении, она осознаёт, что тюрьма — это отдых от семейных забот. Тем временем Гомер пытается справиться с обязанностями по дому, но сталкивается с неожиданными трудностями.